青浦区自主研发苯环类分子砌块科研应用

遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或。粉体与空气可形成性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生。在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃（PAHs）的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃（PAHs）如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10 mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香（PAHs）被生物降解。高分子量的多环芳香烃（PAHs）如荧蒽、苯并[a]蒽、苯并(a)芘和蒽等很难被生物降解。二甲苯：由据粗苯各组分的沸点不同，用精馏的方法提取沸程135~145℃的馏分，得二甲苯。青浦区自主研发苯环类分子砌块科研应用

萘的氧化反应：温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。萘的还原反应（加成反应），萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。萘的亲电取代反应，萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为α碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为β碳）。一般情况下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α碳上取代基会转移到β碳上。青浦区自主研发苯环类分子砌块科研应用在工业上，二甲苯即指上述异构体的混合物。

蒽：以粗蒽为原料生产精蒽，主要有溶剂法、蒸馏法、溶剂-蒸馏法、升华法、萃取精馏法等。溶剂法是利用粗蒽中蒽、菲和咔唑在不同溶剂中的溶解度的差异，选择合适的溶剂对粗蒽进行洗涤、结晶等操作制备精蒽。由于菲在众多有机溶剂中溶解度都远大于蒽和咔唑，因此溶剂法一般先用类溶剂洗涤粗蒽以去除其中的菲，得到蒽和咔唑的二元混合物，并完成母液的再生循环。去除菲的类溶剂主要是苯系溶剂，如苯、甲苯、二甲苯、重苯或溶剂油等。由于咔唑在含氮溶剂及部分极性溶剂中的溶解度大于蒽，如吡啶、糠醛、苯乙酮和DMF（N,N-二甲基甲酰胺）等，再选用第二类溶剂对蒽和咔唑的二元混合物进行洗涤、结晶制备精蒽，而滤液进行溶剂回收，可得80~90 wt%的咔唑。一般经过两次洗涤结晶，蒽的纯度可达到89 wt%以上。

物理方法研究的结果证明苯分子是平面的正六边形结构。苯分子中的六个碳和六个氢都分布在同一平面上，相邻碳碳键之间的夹角都为120°。所以碳碳键都完全相同，键长也完全相等，为139pm，它们既不是一般的碳碳单键（154pm），也不是一般的碳碳双键（134pm）。按照分子轨道理论，苯分子中六个碳原子都形成sp2杂化轨道，六个碳原子以sp2杂化轨道形成六个碳碳σ键，又各以一个sp2杂化轨道和六个氢原子的s轨道形成六个碳氢σ键，从而形成一个正六边形，所有的碳原子和氢原子在同一平面上。碳原子保留一个和这个平面垂直的p轨道，它们彼此平行，这样碳原子的p轨道可以和相邻的碳原子的p轨道平行重叠而形成π键。由于一个p轨道可以和左右相邻的两个碳原子的p轨道同时重叠，因此形成的分子轨道是一个包含六个碳原子在内的封闭的或称为是连续不断的共轭体系，如图1所示。π轨道中的π电子能够高度离域，使π电子云完全平均化，从而能量降低，苯分子得以稳定。苯环和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。

代谢与降解：吸收在体内的甲苯，80%在NADP（转酶II）的存在下，被氧化为苯甲醇，再在NAD（转酶I）的存在下氧化为苯甲醛，再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中，甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。青浦区自主研发苯环类分子砌块科研应用

蒽：以粗蒽为原料生产精蒽，主要有溶剂法、蒸馏法、溶剂-蒸馏法、升华法、萃取精馏法等。青浦区自主研发苯环类分子砌块科研应用

二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快，在接触停止18小时内几乎全部排出体外，二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强，因此，可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解，但其速度比挥发低得多，挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应，高浓度气体与空气混合发生。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重，燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发，发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味，倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油状物分布在水面，可造成鱼类和水生生物的死亡。青浦区自主研发苯环类分子砌块科研应用

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