江苏新型苯环类分子砌块科研进展

时间:2022年03月11日 来源:

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为0.88g/cm3,但其分子量比水重。苯难溶于水,1升水中很多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶,除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。摩尔质量 78.11g/mol。很小点火能:0.20mJ。上限(体积分数):8.0%。下限(体积分数):1.2%。燃烧热:3303.08kJ/mol(25℃,气体))。溶解性:不溶于水,溶于乙醇、和等多数有机溶剂。气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。江苏新型苯环类分子砌块科研进展

苯在工业上很重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物:苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。苯与乙烯生成乙苯,后者可以用来生产制塑料的苯乙烯;苯与丙烯生成异丙苯,后者可以经异丙苯法来生产与制树脂和粘合剂的苯酚;制尼龙的环己烷;合成顺丁烯二酸酐;用于制作苯胺的硝基苯;多用于农药的各种氯苯;合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。合成氢醌,蒽醌等化工产品。江苏新型苯环类分子砌块科研进展蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。

气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。对空气中微量苯的检测,可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收,然后通过色谱进行分析;或者采用比色法分析;也可以将含有苯的空气深度冷冻,将苯冷冻下来,然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀,再用硝酸溶解,然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯,硝化成间二硝基苯,然后用二氯化钛溶液滴定,或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯,可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。裂解汽油中苯大约有40-60%,同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。芳烃分离:从不同方法得到的含苯馏分,其组分非常复杂,用普通的分离方法很难见效,一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离,然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。苯环类分子砌块具有一定生物或药理活性。

苯的两个主要共振结构式a、b,在电子排布上不同,而原子核并未改变,这种结构共振所产生的共振杂化体,其稳定性较大。这也可以从苯和假想的1,3,5-环己三烯的氢化热数值看出。环己烯加一分子的氢时,氢化热是119.5kJ·mol,环己二烯的氢化热就大致是它的二倍(231.6kJ/mol)左右。而实际上苯的氢化热是208.16kJ/mol,所以苯比环己三烯少150.5kJ/mol的能量,因此苯比较稳定。苯、环己二烯的氢化热以及它们的稳定性如图。150.5kJ/mol的能量被称为苯的共振能或称离域能。由于共振,苯的稳定性非常明显,以至于分子中的π键一般不断裂,从而解释了苯为何对加成反应缺乏活性。苯环和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。江苏新型苯环类分子砌块科研进展

苯环类分子砌块是堆砌新药分子的砖。江苏新型苯环类分子砌块科研进展

苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于的烟中。煤干馏得到的煤焦油中,主要成分为苯。取代苯:烃基取代:甲苯、二甲苯(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯 、苯乙炔、乙苯;基团取代:苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌);卤代:氯苯、溴苯;多次混合基团取代:2,4,6-(TNT);多环芳烃:联苯、三联苯;稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁。江苏新型苯环类分子砌块科研进展

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