杨浦区实验用苯环类分子砌块研究进展

根据分子轨道理论，六个p轨道通过线性组合，可组成六个分子轨道。其中三个是成键轨道以Ψ1、Ψ2和Ψ3表示，三个反键轨道以Ψ4、Ψ5和Ψ6表所示 。三个成键轨道中，Ψ1没有节面，能量是很低的，而Ψ2和Ψ3都有一个节面，能量相等，但比Ψ1高，这两个能量相等的轨道称为简并轨道。反键轨道Ψ4和Ψ5各有两个节面，它们的能量也彼此相等，但比成键轨道要高，Ψ6有三个节面，是能量很高的反键轨道。很明显，苯分子的六个π电子都在成键轨道上。这六个离域的π电子总能量，如果和它们分别处在孤立的既定域的π轨道的能量之和相比，要低得多。因此苯的结构很稳定。由于处于π轨道中的π电子能够高度离域，使π电子云完全平均化，因此苯分子中所有碳碳键都完全相同，键长也完全相等。苯的衍生物的总称，广义上的苯系物包括全部芳香族化合物。杨浦区实验用苯环类分子砌块研究进展

苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入中，可以看到钠不与发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。上海科研用苯环类分子砌块作用甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。

苯系物对区域特别是城市大气环境具有严重的负面影响。由于多数苯系物（如苯、甲苯等）具有较强的挥发性，在常温条件下很容易挥发到气体当中形成挥发性有机气体，会造成VOCs气体污染。比如BTEX作为工业上经常使用的有机溶剂，被较广应用于油漆、脱脂、干洗、印刷、纺织、合成橡胶等行业。在BTEX的生产、储运和使用过程中均会由于挥发而造成大气污染。BTEX在大气中光化学反应活性较高，对大气中光氧化剂（如臭氧和过氧乙酰基硝酸酯等）和二次有机气溶胶的形成有相当作用。在废水的污染中，苯系物废水对人类危害也很大。含苯系物的焦化废水主要来源于：煤高温裂解制煤气，冷却产生的剩余氨水废液，煤气净化过程中煤气终冷器和粗苯分离槽、精苯及其它石油化学工艺过程的排水水质成分复杂多变，且含有许多难以降解的芳香族有机物、杂环及多环化合物，处理较为困难。

苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此，苯酚中羟基的氢可以电离出来。苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。

粗蒽减压蒸馏-苯乙酮洗涤结晶法：工艺流程主要包括蒸馏和溶剂洗涤结晶系统：先将粗蒽加热融化至150℃从蒸馏塔中部进料，塔顶为粗菲，半精蒽从第52块塔板中切取，含蒽55%左右，粗咔唑从第3块塔板上抽出，含咔唑55%左右；再将半精蒽与120℃的苯乙酮以1:1.5~1:2（w/w）混合加入到洗涤器，送入结晶机冷却至60 ℃，可得纯度96%的精蒽。这种工艺处理量很大，能同时分离提纯粗蒽中三种主要组分，并且实现了工业化。从一蒽油出发的溶剂洗涤结晶-精蒽-重结晶法：此工艺将精蒽或半精蒽精馏前先与溶剂按1:0.5~1:0.75混合溶解，连续蒸馏，蒽作为一部分产物从塔顶分离出来，再进行冷却结晶得到蒽。使用溶剂能够降低能耗，增加了相对挥发度，进而提高精制效果。根据计算，这种分离方法只需很少的理论塔板数，减少能耗，降低成本。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。杨浦区实验用苯环类分子砌块研究进展

二甲苯较广用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂。杨浦区实验用苯环类分子砌块研究进展

苯分子不能圆满地只用一个结构来表示它的结构。为了解决这种难以正确表达分子真正结构的困难，有机化学中比较普遍的采用了几个共振结构式来表示结构的方法。即苯可以写出具有同样碳环而只是电子排列不同的若干个共振式，它们都有三对可以成对的π电子，并认为苯的真实结构是由这些共振结构式共振而成的共振杂化体。共振论对苯环结构的解释主要有：苯是上述共振式的共振杂化体；其中 a~b 的贡献较大，c~e 的贡献较小；共振使得碳碳键不是单键也不是双键，且六个键相同；共振使得苯的能量比 1,3,5－环己三烯能量低（共振能） 。杨浦区实验用苯环类分子砌块研究进展

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